Nach Panama, Costa Rica und der Ostsee stehen ab 2014 wieder neue Fahrtgebiete auf den Fahrplänen der Star Flyer: Sie steuert ab Februar 2014 neu Kuba an und besucht gleich fünf kubanische Häfen pro Reise. Ziele des Viermasters sind nicht nur die Traumstrände an der Südküste, sondern auch die Stätten des UNESCO-Welterbes in Casilda und Cienfuegos. Ebenfalls neu sind im Sommer 2014 regelmässige Fahrten ab Mallorca: Besucht werden auf den einwöchigen Segeltouren Formentera und Ibiza, Valencia, das Naturparadies Sant Carles de La Rapita am Ebro-Delta in der Region Tarragona und Menorca. Ebenfalls neu ist eine 24-tägige Spezial-Kreuzfahrt mit der Star Clipper von Lissabon nach Istanbul. Kurzreisen werden mit der Royal Clipper, dem grössten Segelschiff der Welt, ab/bis Rom und ab/bis Venedig aufgelegt, sowie mit der Star Flyer ab/bis Cannes.
